Алкены :: Материалы к уроку :: Лаборатория химического творчества «Nota bene»

Алкенами или олефинами, или этиленовыми углеводородами называются углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулу C_nH_2n.

Изомерия

Помимо изомерии, связанной со строением углеродной цепи, в ряду олефинов наблюдается изомерия положения двойной связи. Кроме того, у олефинов имеет место пространственная (геометрическая) или цис-транс-изомерия.

Для изучения материала по названному виду изомерии необходимо просмотреть анимационный фильм "Цис-транс-изомерия в ряду алкенов”. Обращаем внимание на то, что текст, сопровождающий этот фильм. в полном объеме перенесен в данный подраздел и ниже следует.

Цис-транс-изомерия в ряду алкенов

"Наряду с изомерией, связанной со строением углеродного скелета и положением двойной связи, в ряду алкенов имеет место геометрическая или цис-транс-изомерия. Ее существование обусловлено отсутствием свободного вращения атомов, связанных двойной связью.

CH₃ \		CH₃ /	CH₃ \		H /
	C=C			C=C
/ H		\ H	/ H		\ CH₃

Метильные группы в приведенных примерах могут располагаться как по одну сторону двойной связи (такой изомер называется цис-изомером), так и по разные стороны (такой изомер называется транс-изомером). Названия упомянутых изомеров происходят от латинского cis - на этой стороне и trans- через, на другой стороне. Превращение изомеров друг в друга невозможно без разрыва двойной связи”.

Получение

Порядок дегидратации вторичных и третичных спиртов определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов.

Физические свойства

По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды C₂–C₄ – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, высшие представители – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях. Физические свойства некоторых алкенов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых алкенов.

Название	Формула	t°пл., °С	t°кип., °С	d₄²⁰
Этилен	CH₂=CH₂	-169,2	-103,8	0,570 (при -103,8°С)
Пропилен	CH₂=CH–CH₃	-187,6	-47,7	0,610 (при -47,7°С)
Бутен-1	CH₂=CH–CH₂–CH₃	-185,3	-6,3	0,630 (при -10°С)
цис-Бутен-2	H₃C CH₃ I I C=C I I H H	-138,9	3,5	0,644 (при -10°С)
транс-Бутен-2	H CH₃ I I C=C I I H₃C H	-105,9	0,9	0,660 (при -10°С)
Изобутилен	CH₂=C–CH₃ I CH₃	-140,8	-6,9	0,631 (при -10°С)
Пентен-1	CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃	-165,2	30,1	0,641 (при -25°С)
цис-Пентен-2	CH₃ C₂H₅ I I C=C I I H H	-151,4	37,0	0,656
транс-Пентен-2	CH₃ H I I C=C I I H C₂H₅	-140,2	36,4	0,649